Kontrast između Isle of Man TT izdanja 2018. i 2019. bio je značajan. U 2018. godini, rekordi su oboreni u svakoj solo TT utrci, uključujući novi brzinski rekord kruga od 217,989 km/h koji je postavio vozač Smiths Racing BMW-a S 1000 RR, Peter Hickman tijekom Senior TT-a. Ovogodišnji TT bio je puno drugačiji. Oboren je samo jedan rekord – novi rekord utrke tijekom otvaranja Locate.im Sidecar utrke (Ben Birchall / Tom Birchall: 57:24.005 s, 190,413 km/h).
Svi ostali TT motocikli, kao i druga utrka Sidecar, skraćeni su zbog vlažnih i maglovitih vremenskih uvjeta. Ovi nesigurni uvjeti na planinskoj stazi od 60,72 kilometra otkazali su sve osim dva dana kvalifikacija, što je omogućilo jedinstveni raspored utrka:
– Ponedjeljak, 3. lipnja: RST Superbike, Supersport 1, Sidecar 1
– Četvrtak, 6. lipnja: RL360 Superstock, Supersport 2, Lightweight TT, TT Zero, Sidecar 2
– Petak, 7. lipnja: Dunlop Senior TT
Dunlop pobijedio samo godinu dana nakon bratove smrti
Prvi put u 101 godini IOMTT-ovih utrka na Otoku Manu (utrke se nisu dogodile tijekom dva Svjetska rata, 1915.-1919., 1940.-1945.), održano je pet TT-ova u jednom danu.
Kad smo prognozirali utrku, predvidjeli smo tri favorita: Hickmana, Kawasakijevog Deana Harrisona i Michaela Dunlopa, nećaka pokojnog Joeyja Dunlopa, koji drži rekord po TT pobjedama s 26. Svi troje pobijedili su u utrkama tijekom Isle of Man TT 2019., a Hickman je prednjačio na svom S 1000 RR. Upravljajući „hibridnim” motociklom koji je kombinirao okvir njegovog Supersporta s ovjesom Superbikea, 32-godišnji Englez osvojio je početni RST Superbike i RL360 Superstock TT. Pobijedio je i na drugoj Supersport utrci.
Hickman je bio željan osvojiti Senior TT i postati tek treći vozač u povijesti TT-a koji je osvojio četiri TT-a u jednoj godini, ali je imao problema sa svojim hibridnim motorom i morao je voziti Superbike. I dalje se popeo na postolje, ali je propustio pobjedu Harrisona, koji je ostvario svoju prvu ikad superbike TT pobjedu za ukupno tri TT pobjede. Dunlop je također pobijedio, uzevši lagani TT na SC-Project Reparto-Corse Patonu S1-R, dovodeći ga do 19 TT pobjeda. Bila je to i jubilarna 50. pobjeda za obitelj Dunlop, ali tmurna s obzirom da su ostala tri Dunlopa doživjela nesreće na motociklističkim utrkama: njegov ujak Joey 2000.; njegov otac Robert 2008.; i njegov brat William tijekom prošlogodišnje utrke Skerries 100 u Dublinu.